Escultor, desenhador, designer, artista de performance e escritor de naturalidade sueca, adoptou posteriormente a nacionalidade americana. Entre 1946 e 1950, estudou na Yale University em New Haven e mudou-se para Nova Iorque em 1956, onde pintou composições fortemente influenciadas pelo Expressionismo Abstracto. Dois anos mais tarde, integrou um grupo que desafiava esta mesma corrente através da utilização de imagens figurativas e desperdícios de objectos. Em 1959 realizou a sua primeira exposição individual na Galeria Judson, em Nova Iorque onde foram apresentados desenhos figurativos e esculturas em papel "mâché". O seu envolvimento com a cultura materialista como tema de trabalho, colocaram-no num lugar de destaque no âmbito da Arte Pop. Em 1964 e 1968 participou na Bienal de Veneza. A partir de 1965 dedica-se ao estudo de projectos de monumentos imaginários para exteriores, realizando o tridimensional Lipstick Ascending, on Caterpillar Tracks, que foi instalado em frente à Beinecke Rare Book Library na Universidade de Yale, em 1969. Entre 1968 e 1982, participou nas documenta 4, 6 e 7, em Kassel. O compromisso com uma arte democrática acessível a todos, levaram Oldenburg a experimentar as técnicas da impressão comercial nas quais se revelou bastante inovador. Nos anos 70 concentrou-se quase exclusivamente nas criações para espaços públicos, como forma de escapar àquilo que considerava ser a manipulação comercial do seu trabalho pelo mercado de arte.
