De ascendência grega, nasceu em Lisboa, onde vive. Frequentou o curso de Arquitectura, que abandonou para se dedicar à pintura. Tem colaborado em jornais e revistas, com obra gráfica e textos críticos. Skapinakis iniciou a sua carreira com a participação, em 1948, nas Exposições Gerais de Artes Plásticas. Os trabalhos de Skapinakis como retratista de personalidades da vida cultural portuguesa (Almada Negreiros, Manuel Baptista, Maria João Pires, Natália Correia, entre muitos outros), evidenciam influência da arte pop. Em 1971 executou um dos painéis do Café “A Brasileira do Chiado”. Em 1985, o Centro de Arte Moderna da Fundação Calouste Gulbenkian mostrou uma exposição antológica da sua pintura, completada com uma retrospectiva da sua obra gráfica na Sociedade Nacional de Belas-Artes. Em 1990, foi-lhe atribuído o prémio da crítica AICA-SEC. Em 1996, o Museu de Arte Contemporânea do Chiado realizou uma retrospectiva de retratos (1955-74)- Em 2000, o Museu de Serralves apresentou a exposição antológica “Prospectiva”, que reuniu pintura e desenho entre 1966 e 2000.