O pintor e designer americano, Pearlstein formou-se no Carnegie Institute of Technology em Pittsburgh (1949) onde foi contemporâneo de Andy Warhol. Mudou-se para Nova Iorque e, em 1955, tirou o Mestrado em História de Arte na Universidade de Nova Iorque. Durante os anos 50's, aderiu aos temas realista e proto-pop, tendo mostrado um especial interesse no Expressionismo Abstracto. Após 1959, pintou, quase exclusivamente, nus de uma forma analítica e realista, normalmente em pares. Pearlstein afirma, no entanto, que o realismo da sua pintura é distinto daquele visto na Pop Art ou no Foto-Realismo, movimentos com os quais é geralmente associado.